Hoewel de leeftijd van Britney Spears pas 40 is, heeft ze een woelig verleden achter de rug op het gebied van relaties. Haar eerste bekende vriend was Justin Timberlake. Haar eerste huwelijk heeft een interessant verhaal. Britney trouwde in 2004 in Las Vegas met jeugdliefde Jason Allen Alexander. Hun huwelijk hield slechts 55 uur stand, een opvallend detail waar Alexander later uitleg over gaf. Het schijnt dat de ouders van Britney het huwelijk niet goedkeurden, en vervolgens Alexander om de tuin leidden om genoeg tijd te hebben om het huwelijk ongeldig verklaard te krijgen. Gelukkig vond Britney Spears in datzelfde jaar weer de liefde. In 2004 trad ze in het huwelijk met Kevin Federline. Met hem kreeg ze twee kinderen: Jayden Federline en Sean Preston Federline. Britney en Kevin scheidden in 2007. Daarna kreeg Britney Spears nog een relatie met haar personal trainer Sam Asghari, die ze ontmoette tijdens het opnemen van een videoclip. Helaas is deze relatie inmiddels ook weer uit.

Britney Spears heeft een slechte relatie met haar vader, James Parnell Spears. Haar vader heeft jarenlang macht gehad over het doen en laten van zijn dochter, omdat Britney worstelde met haar geestelijke gezondheid waardoor ze niet in staat zou zijn om goede beslissingen te maken wat betreft haar carrière en spaargeld. Britney Spears werd in 2021 eindelijk weer eigen baas nadat haar vader gedwongen zijn rechten op moest geven. Hierbij speelde ook de Free Britney-beweging een grote rol.

Britney Spears staat bekend om haar enorme hits in de 00's, maar kwam de laatste jaren voornamelijk negatief in het nieuws. Dit had te maken met haar slechte geestelijke gezondheid. De zangeres is een aantal keer opgenomen geweest in een inrichting. We herinneren ons allemaal het moment dat Britney Spears zich kaal schoor. In 2021 kwam Britney Spears ook een aantal keer in opspraak vanwege gewaagde foto's en video's op haar Instagram kanaal. Fans zijn soms nog steeds een beetje bezorgd om Britney, maar ze verzekerd iedereen dat ze zich nooit zo goed heeft gevoeld.